Abstract
Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.
| Translated title of the contribution | Functionalised Dioxides (syn-1,3) and Trioxides (syn,syn; syn,anti) of Tropilidene |
|---|---|
| Original language | German |
| Journal | Chemische Berichte |
| Volume | 117 |
| Issue number | 5 |
| Pages (from-to) | 1801-1833 |
| Number of pages | 33 |
| ISSN | 0009-2940 |
| DOIs | |
| Publication status | Published - 01.05.1984 |
| Externally published | Yes |
Research areas and keywords
- Chemistry
ASJC Scopus Subject Areas
- Chemistry(all)
Fingerprint
Dive into the research topics of 'Functionalised Dioxides (syn-1,3) and Trioxides (syn,syn; syn,anti) of Tropilidene'. Together they form a unique fingerprint.Cite this
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