Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

Christoph Rücker; Wolfgang Seppelt; Hans Fritz; Horst Prinzbach

doi:10.1002/cber.19841170511

Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

Christoph Rücker
, Wolfgang Seppelt
, Hans Fritz
, Horst Prinzbach

Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

Publikation: Beiträge in Zeitschriften › Zeitschriftenaufsätze › Forschung › Begutachtung

11 Zitate (Scopus)

Abstract

Von Tropiliden ausgehende, präparativ brauchbare Synthesen für die C‐5‐funktionalisierten syn‐1,3‐Tropiliden‐dioxide (3 – 5) und für die C‐8‐funktionalisierten syn,anti (12 – 14) bzw. syn,syn‐Trioxide (17, 18, 37) werden entwickelt. Anders als bei analogen Cyclohexan‐Derivaten findet in anti‐1,2‐Epoxyalkoholen (z. B. 5a, 12a, 14a, 18a) intramolekulare Epoxidsubstitution („Epoxidwanderung”) – wenn überhaupt – nur unter massiven Bedingungen statt. Hingegen kann bei 1,4‐anti‐Epoxyalkoholen (z. B. 14a, 38) transannulare Epoxidsubstitution sehr rasch ablaufen. An Hand der syn,syn‐Trioxid‐Derivate 18a, d, 50 werden orientierende Versuche zur Regioselektivität bei nucleophiler Substitution (mit Phenylmethanthiol, Natriumazid, Hydrazin und Lithiumchlorid) angestellt.

Titel in Übersetzung	Functionalised Dioxides (syn-1,3) and Trioxides (syn,syn; syn,anti) of Tropilidene
Originalsprache	Deutsch
Zeitschrift	Chemische Berichte
Jahrgang	117
Ausgabenummer	5
Seiten (von - bis)	1801-1833
Seitenumfang	33
ISSN	0009-2940
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19841170511
Publikationsstatus	Erschienen - 01.05.1984
Extern publiziert	Ja

Fachgebiete und Schlagwörter

Chemie

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Chemie (insg.)

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10.1002/cber.19841170511

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T1 - Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

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KW - Chemie

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M3 - Zeitschriftenaufsätze

SN - 0009-2940

VL - 117

SP - 1801

EP - 1833

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 5

ER -

Funktionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn,syn; syn,anti) des Tropilidens.

Abstract

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